Se dice de la persona que ha pasado la noche sin poder dormir, a causa de disgustos o molestias. Este modismo proviene, según el maestro Gonzalo Correas, de que las mozas toledanas del primer tercio del siglo XVII creían que el primer hombre varón que oyesen a partir de las 12 de la noche del día de San Juan se convertiría en su marido.

Otra versión más dramática afirma que la expresión noche toledana se refiere a una terrible madrugada del año 806 en la que Amrus-al Lleridi, wali de Toledo, reunió en su palacio, so pretexto de celebrar un banquete, a 400 -hay quien dice a 700- muladíes toledanos, sospechosos de rebeldía contra el califa de Córdoba, su señor. Cuando los invitados se encontraban entregados a los placeres propios del festín, Amrus los mandó acuchillar hacia medianoche. Los cadáveres fueron arrojados a un foso, y las cabezas se expusieron para escarmiento de la población.