Esta expresión madrileña se aplica al que está beodo o con unas copas de más. También se emplea para designar a la persona que vacila entre dos cosas u opiniones, o adopta una actitud ecléctica que no es ni lo uno ni lo otro.

Pinto y Valdemoro son dos pueblos de las afueras de Madrid, cuyos términos municipales están separados por un arroyo. Los lugareños cuentan que en Pinto había un hombre aficionado a la bebida y con poca sesera que solía ir por las tardes con unos amigos a las afueras del pueblo. Cuando llegaban al arroyo que separa ambos términos, el borrachín se divertía saltándolo, canturreando a cada salto "¡Ahora estoy en Pinto. Ahora estoy en Valdemoro!". En uno de los brincos, tropezó, cayó al fondo del riachuelo y exclamó: "¡Ahora estoy entre Pinto y Valdemoro!".

No obstante, algunos expertos opinan que éste no es el origen de la expresión. Según éstos, Valdemoro es una villa de origen árabe y corte musulmana que en el año 1083 fue conquistada por Alfonso VI. Pinto también fue edificada probablemente por los árabes, aunque pronto cayó tomada por los cristianos. Posiblemente, de esta convivencia entre musulmanes y cristianos, cuya única frontera entre ambas poblaciones era el riachuelo, procede el dicho proverbial estar entre Pinto y Valdemoro.