Esta expresión se emplea normalmente para decir que una cosa está hecha sin medida, sin peso o a bulto.

Antiguamente, en los diferentes reinos existía una total falta de reglamentación a propósito de los sistemas y métodos de medidas. La frase a ojo de buen cubero hace referencia a las medidas de capacidad de las cubas destinadas a contener agua, vino, aceite u otro líquido. Las cubas eran fabricadas una a una por el cubero, y su capacidad venía determinada por el reino en el que tuviera montado el negocio e incluso por las diferentes normativas de medidas dictadas por los señores feudales.