El origen del dicho, que equivale a decir que alguien no ha podido conseguir lo que esperaba o se prometía, está poco claro. Para algunos autores, pudo surgir del hecho de que, debido al mal estado de la mar, los barcos no podían atracar en la playa valenciana para desembarcar a los pasajeros, y éstos tenían que pasar la noche en alta mar, quedando a la luna de Valencia. Otros suponen que lo de la luna es por el nombre que los valencianos daban a su playa, en razón a su forma semicircular.

Hay folcloristas que suponen que la frase en cuestión se decía porque a ciertas horas se cerraban las puertas de Valencia, y los que llegaban a destiempo tenían que pasar la noche en un banco con forma de media luna o herradura que había a pie de la muralla.

Sin embargo, para José María Iribarren, autor del libro 'El porqué de los dichos', el origen de la expresión es mucho más sencillo. 'Dejar a la luna' es lo mismo que 'dejar en blanco'; es decir, dejar a uno sin lo que pretendía o esperaba. Lo de Valencia fue añadido más tarde a la primitiva frase 'dejar a la luna'.