En la época de la Reconquista española, Fernando III, el Santo, contó con la ayuda de un noble caballero (Álvar Fáñez -alias el Mozo-) para asistirle en la toma de Úbeda, hacia el año 1234.

Parece ser que el noble se presentó después de efectuada la toma de la villa jienense a los almohades, poniendo como disculpa que se había perdido por los cerros de Úbeda. La frase fue tomada irónicamente por los cortesanos, pues los cerros de Úbeda, aunque tienen entidad, no son lo suficientemente grandes como para justificar el extravío de nadie y se perpetuó como signo de cobardía (aunque con el paso del tiempo esta acepción se ha ido transformando en evasión y dispersión). -Una versión más romántica del mismo hecho cuenta que en realidad Álvar Fáñez se había prendado de una mora, y por eso se ausentó del ataque, al estar citado a la misma hora con su enamorada.-

Sea como fuere, así surgió esta locución, que en la actualidad se usa para decir que alguien está extraviado o perdido, y que también se aplica al que al hablar se desvía del tema que se está tratando o se despista con divagaciones innecesarias dando a entender que uno habla fuera de propósito o disparatadamente.

(Otros significados de esta expresión que se han perdido durante los siglos de evolución de la frase... En Don Quijote de la Mancha, en el capítulo XXXIII, Sancho Panza dice a Dulcinea: "(...) conviene a saber: lo del encanto de mi señora doña Dulcinea, que le he dado a entender que está encantada, no siendo más verdad que por los cerros de Úbeda." Aquí la mención a estos cerros quiere decir, según la RAE: estando muy lejos de la verdad. En otro de los capítulos de la gran obra de Cervantes, el LVII, vuelve Sancho, respondiendo a una pregunta de Don Quijote, a echar mano de la misma locución: "Los tres tocadores sí llevo, pero las ligas, como por los cerros de Úbeda", para referirse a: en modo alguno, como si las ligas se hubieran ido por caminos inexistentes.)