La expresión ha sido sacada de un simpático cuento castellano protagonizado por un cura y un zapatero. Este último, muy apesadumbrado, fue a visitar al párroco para contarle que quería separarse de su mujer. En un intento de disuadirlo, el cura comenzó a relatarle las cualidades de su esposa: "Es bella, es buena cocinera, es una cristiana modelo..." Entonces, el zapatero mostró sus zapatos al cura, y le dijo: "¿Qué le parece este par?". El párroco respondió: "Me parecen unos hermosos zapatos, hechos con una piel muy buena y parecen cómodos". Y el artesano replicó: "Así es, padre, pero usted no puede saber dónde me aprietan". La frase ha quedado para ser utilizada cuando se descubre el punto débil de una persona, o algo que le molesta o duele sobremanera.

Un dicho muy parecido a éste es yo sé dónde me aprieta el zapato y proviene de una anécdota que cuenta Plutarco en sus 'Vidas Paralelas'. El filósofo griego cuenta que un patriarca romano tenía por esposa a una hermosa y fiel dama, y, sin embargo, la repudió. Los amigos, que no daban crédito a la decisión del patriarca, reprobaron su postura, pero él les contestó lo siguiente: "¿Veis mi calzado? ¿Habéis visto otro mejor trabajo, ni más elegante? Sin embargo, yo sé en dónde me lastima el pie".